Road trip Thaïlande

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Bonjour,
J envisage de partir du 22 septembre au 12 octobre en Thaïlande.
Arriver Bangkok dès le j aimerais de la partir vers Chiang mai 2 ou 3 jours puis aller vers phuket et ses îles quelques jours et après ? Dois-je privilégier une îles en particulier et y rester 1 semaine ou rester 2 nuits et partir sur d autre ?
Je suis plutôt aventurier que "all inclusive" et j aimerais en voir le plus possible.
Pour la période j aurais certainement de la pluis mais à quelle fréquence ? Est-ce jouable ou il faut vraiment choisir une autre période ?
Merci par avance aux réponses à mes questions.